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<!DOCTYPE html>

<title>Propin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Propin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Propin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Methylacetylen</li>

<li>Allylen</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C3H4

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farbloses, fast geruchloses, betäubend wirkendes Gas<a href="#cite_note-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-828-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>40,06 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

gasförmig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

<li>0,671 kg·l−1 (als Flüssigkeit am Siedepunkt)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−102,7 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

−23,2 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schwer löslich in Wasser (3,3 g·l−1 bei 21 °C)<a href="#cite_note-Samuel_H._Yalkowsky,_Yan_He,_Parijat_Jain-3">[3]</a></li>

<li>gut mischbar mit <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Ether</a><a href="#cite_note-„Lexikon3“-4">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,3863 (−40 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_446-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">271</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">403+233</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">410</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li>noch nicht eingestuft<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>Schweiz: 1000 ml·m−3 bzw. 1650 mg·m−3<a href="#cite_note-6">[6]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Propin (Methylacetylen) ist ein <a href="Unges%C3%A4ttigt" class="mw-redirect" title="Ungesättigt">ungesättigter</a>, <a href="Aliphatisch" class="mw-redirect" title="Aliphatisch">aliphatischer</a> <a href="Kohlenwasserstoff" class="mw-redirect" title="Kohlenwasserstoff">Kohlenwasserstoff</a> aus der <a href="Homologe_Reihe" title="Homologe Reihe">homologen Reihe</a> der <a href="Alkin" class="mw-redirect" title="Alkin">Alkine</a> mit der Summenformel C3H4. Es ist ein farbloses, hochentzündliches Gas. Für Lagerung und Transport wird Propin komprimiert, es muss dabei stabilisiert werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Propin kann durch die <a href="Dehydrohalogenierung" title="Dehydrohalogenierung">Dehydrohalogenierung</a> von Dihalogenpropanen<a href="#cite_note-Heisig-7">[7]</a> oder 2-Halogenpropenen<a href="#cite_note-8">[8]</a> gewonnen werden. Es kann auch durch <a href="Isomerisierung_(Petrochemie)" title="Isomerisierung (Petrochemie)">Isomerisierung</a> von <a href="Propadien" title="Propadien">Allen</a> in Gegenwart von Basen hergestellt werden.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

Technisch wird das Gas aus der C3-Fraktion von <a href="Cracken" title="Cracken">Crackgasen</a> mittels Lösungsmittel<a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">extraktion</a> gewonnen.<a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Propin <a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">schmilzt</a> bei −102,7 °C und <a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">siedet</a> bei −23,2 °C. Es hat einen charakteristischen Geruch. Es ist schwerer als Luft. Mit einer positiven molaren <a href="Bildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Bildungsenthalpie">Bildungsenthalpie</a> von 183,4 kJ/mol handelt es sich um eine endotherme Verbindung.<a href="#cite_note-Wagman-12">[12]</a> In Wasser ist es nahezu unlöslich. In Alkoholen ist es gut löslich.

Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 4,95219, B = 1226,123 und C = −1,926 im Temperaturbereich von 161,5 K bis 254,3 K<a href="#cite_note-13">[13]</a> bzw. mit A = 4,03069, B = 818,384 und C = −46.457 im Temperaturbereich von 249,8 K bis 398 K<a href="#cite_note-14">[14]</a>.

Wichtige thermodynamische Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

<th width="30%" style="background:#87CEFF">Eigenschaft

</th>

<th width="10%" style="background:#87CEFF">Typ

</th>

<th width="30%" style="background:#87CEFF">Wert [Einheit]

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">Standardbildungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔfH0gas

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Standardverbrennungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardverbrennungsenthalpie">Standardverbrennungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔcH0gas

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a>

</td>

<td>cp

</td>

<td>60,73 J·mol−1·K−1 (25 °C)<a href="#cite_note-16">[16]</a> als Gas

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Tripelpunkt" title="Tripelpunkt">Tripelpunkt</a>

</td>

<td>Ttriple

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Temperatur</a>

</td>

<td>TC

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Druck" class="mw-redirect" title="Kritischer Druck">Kritischer Druck</a>

</td>

<td>PC

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritisches Volumen</a>

</td>

<td>VC

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Dichte</a>

</td>

<td>ρC

</td>

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

An der sehr reaktiven <a href="Dreifachbindung" title="Dreifachbindung">Dreifachbindung</a> finden vor allem <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Additionsreaktionen</a> statt. Wie alle endständigen Alkine besitzt Propin schwach saure Eigenschaften.

Mit starken Basen kann aber auch ein Dianion erzeugt werden.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

Durch Umsetzung mit Alkylhalogeniden ergeben sich 2-Alkine. So erhält man durch die Reaktion von Propin mit <a href="Methyliodid" class="mw-redirect" title="Methyliodid">Methyliodid</a> <a href="2-Butin" title="2-Butin">2-Butin</a> (<a href="Dimethylacetylen" class="mw-redirect" title="Dimethylacetylen">Dimethylacetylen</a>).<a href="#cite_note-Heisig-7">[7]</a>

Propin steht im Gleichgewicht mit <a href="Propadien" title="Propadien">Propadien</a>:

H3C−C≡CH ⇌ H2C=C=CH2

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Propin bildet leicht entzündliche Gas-Luft-Gemische. Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 1,8 Vol.‑% (38 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16,8 Vol.‑% (280 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die <a href="Mindestz%C3%BCndenergie" title="Mindestzündenergie">Mindestzündenergie</a> beträgt 0,11 mJ.<a href="#cite_note-BG_RCI_T033-20">[20]</a><a href="#cite_note-Chen-21">[21]</a> Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 0,74 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIB. Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 340 °C. Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T2.<a href="#cite_note-22">[22]</a> Analog zum <a href="Acetylen" class="mw-redirect" title="Acetylen">Acetylen</a> neigt Propin als endotherme Verbindung zum explosiven Selbstzerfall bei höheren Temperaturen und Drücken.<a href="#cite_note-23">[23]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Propin kann zusammen mit seinem Isomer <a href="Propadien" title="Propadien">Propadien</a> (Allen) als <a href="Schwei%C3%9Fen" title="Schweißen">Schweiß-</a> und Schneidgas (<a href="MAPP-Gas" title="MAPP-Gas">MAPP-Gas</a>) verwendet werden. Es ist weiterhin ein wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese, z. B. für die Herstellung von <a href="Vinylgruppe" title="Vinylgruppe">Vinylverbindungen</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Propin" class="extiw external" title="wikt:Propin">Wiktionary: Propin</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-04378">Propin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=013940">Propin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Samuel_H._Yalkowsky,_Yan_He,_Parijat_Jain-3"><a href="#cite_ref-Samuel_H._Yalkowsky,_Yan_He,_Parijat_Jain_3-0">↑</a> Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: <cite style="font-style:italic">Handbook of Aqueous Solubility Data, Second Edition</cite>. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-0246-5, S. 47 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=cfFzJFthLCIC&pg=PA47#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Propin&rft.au=Samuel+H.+Yalkowsky%2C+Yan+He%2C+Parijat+Jain&rft.btitle=Handbook+of+Aqueous+Solubility+Data%2C+Second+Edition&rft.date=2016&rft.genre=book&rft.isbn=9781439802465&rft.pages=47&rft.pub=CRC+Press" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-„Lexikon3“-4"><a href="#cite_ref-„Lexikon3“_4-0">↑</a> Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Koordinatoren): Lexikon der Chemie in drei Bänden, Spektrum Verlag, Heidelberg, Band 3, 1999, ISBN 3-8274-0381-2, S. 105.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_446-5"><a href="#cite_ref-CRC90_3_446_5-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-446.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 74-99-7 bzw. Propin), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-Heisig-7">↑ <a href="#cite_ref-Heisig_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-Heisig_7-1">b</a> G. B. Heisig, H. M. Davis: Physical Constants of Dimethylacetylene. In: J. Amer. Chem. Soc. 57, 1935, S. 339–340. <a href="https://doi.org/10.1021/ja01305a031" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja01305a031">doi:10.1021/ja01305a031</a>.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> C. Friedel; L.: J. Liebigs Ann. Chem. 134 (1865) 263.

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<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> J. F. Cordes, H. Günzler: Propin/Propadien-Umlagerung an Aktivkohle. In: <a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_Naturforschung_B" title="Zeitschrift für Naturforschung B">Zeitschrift für Naturforschung B</a>. 15, 1960, S. 682 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/15/ZNB-1960-15b-0682b_n.pdf">online</a>).

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<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> D. Sohns: Linde Reports Science and Technology. 30, 1979, S. 21.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Linde AG: US 4 701 190 (1986), EP 0 224 748 (1986).

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<li id="cite_note-Wagman-12">↑ <a href="#cite_ref-Wagman_12-0">a</a> <a href="#cite_ref-Wagman_12-1">b</a> D. D. Wagman, J. E. Kilpatrick, K. S. Pitzer, F. D. Rossini: Heats, equilibrium constants, and free energies of formation of the acetylene hydrocarbons through the pentynes, to 1,500° K. In: J. Res. NBS. 35, 1945, S. 467–496.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> W. A. van Hook: Vapor Pressures of the Methylacetylenes, H3CCCH, H3CCCD, D3CCCH, and D3CCCD. In: J. Chem. Phys. 46, 1967, S. 1907–1918.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540. <a href="https://doi.org/10.1021/ie50448a022" class="extiw external" title="doi:10.1021/ie50448a022">doi:10.1021/ie50448a022</a>.

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<li id="cite_note-Ullmann-15"><a href="#cite_ref-Ullmann_15-0">↑</a> Buckl, K.; Meiswinkel, A.: Propyne, in: <a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie</a>, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2008; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.m22_m01">10.1002/14356007.m22_m01</a>.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Selected Values of Properties of Chemical Compounds. Thermodynamics Research Center, Texas A&M University, College Station, Texas, 1997.

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<li id="cite_note-Tsonopoulos-18">↑ <a href="#cite_ref-Tsonopoulos_18-0">a</a> <a href="#cite_ref-Tsonopoulos_18-1">b</a> <a href="#cite_ref-Tsonopoulos_18-2">c</a> <a href="#cite_ref-Tsonopoulos_18-3">d</a> C. Tsonopoulos, D. Ambrose: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons. In: J. Chem. Eng. Data. 41, 1996, S. 645–656.

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<li id="cite_note-BG_RCI_T033-20"><a href="#cite_ref-BG_RCI_T033_20-0">↑</a> BG RCI-Merkblatt T 033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Jedermann-Verlag, 2009, ISBN 978-3-86825-103-6.

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<li id="cite_note-Chen-21"><a href="#cite_ref-Chen_21-0">↑</a> Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in <a href="J._Loss_Prev._Proc._Ind." class="mw-redirect" title="J. Loss Prev. Proc. Ind.">J. Loss Prev. Proc. Ind.</a> 67 (2020) 104227, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.jlp.2020.104227">10.1016/j.jlp.2020.104227</a>.

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<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

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<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> F. Fitzgerald: Decomposition of Methyl Acetylene. In: Nature. 186, 1960, S. 386–387. <a href="https://doi.org/10.1038/186386a0" class="extiw external" title="doi:10.1038/186386a0">doi:10.1038/186386a0</a>.

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4597971-6">4597971-6</a> </div>

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